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他是刘彻的三子刘旦，在太子刘据因为巫蛊之祸自杀后，他是一心要做皇帝，曾三次造反，但却都以失败告终，这是为什么呢？
刘旦在得知长兄的死讯后以为自己年岁居长，便有了觊觎太子位的想法。其实原本他是没有这个想法的，他只是一个王爷，把自己的心思全集中于各种学问了，率性而学，经书、杂说来者不拒，尤好星历、数术、倡优、射猎。成年后的燕王“能言善辩，广有谋略”，喜好招揽游侠武士。
可一切都随着太子的死发生了改变。但想法归想法，能否成行，还得看汉武帝的意思，可偏偏汉武帝没有这个意思。要说这也怪不得别人，全怪他自己。本身汉武帝到了晚年就昏聩了，不然不会听信谗言轻而易举的对付太子。可他却趁着汉武帝病重，派使者来到长安，向武帝上书，请求宿卫长安，以备不虞。这就是此地无银三百两了，啥意思谁都知道，玩了一辈子政治斗争的汉武帝何尝不知，所以他非常气愤，立即杀了使者，紧接着又以刘旦“藏匿亡命之徒、违反汉律”的罪名，削掉其封国三个县邑，以示惩戒。
这他能不失败嘛，典型的一个没有脑子的人，竟然提这种要求，而且是在汉武帝糊涂又病重的情况下，这就是找死，没有除掉他就够给他面子了。
汉武帝死后，最小的儿子刘弗陵登基为帝，就是汉昭帝。也是看这个弟弟年幼，于是刘旦坐不住了，他怀疑刘弗陵登基不是汉武帝的意思，而是权臣扶持的，所以派人到京城打听情况，还请于各郡国设立武帝宗庙，结果遭到霍光的拒绝，于是暗地勾结中山哀王之子刘长、齐孝王之孙刘泽等，密谋造反。他们制造舆论，招集各地亡命之徒，充当士卒，又收聚民间铜铁，制造兵器，打算起事，结果被人给告了，昭帝顾念亲情，并未将事态扩大化。
可没有想到这家伙给脸不要脸，他还不老实。刘旦的姐姐鄂邑长公主、左将军上官桀父子与霍光因争权而产生仇隙，他们知道刘旦怨恨霍光，就暗地里与燕国结交往来。刘旦也先后派遣十多批人，携带大批金银珠宝，贿赂盖长公主，以求他们支持自己夺取帝位。
结果这一次又失败了，上官桀等人，都被处死伏法。汉昭帝派专使给刘旦赐送玺书，斥责刘旦“乃与他姓异族谋害社稷，有逆悖之心，无忠爱之义。如使古人有知，当何面目复奉齐酎见高祖之庙乎！”刘旦也知道啥意思，于是自缢而死了。
